Исааковская икона Рождества Пресвятой Богородицы была явлена в 1659 году недалеко от села Исаакиевское Ярославской епархии. Крестьяне, находившиеся в то время в лесу и увидевшие образ в ветвях ивы, хотели перенести икону в свое село, но не смогли. Тогда они обратились к священнику, и он, облачившись, в сопровождении причта и народа, со священными хоругвями отправился на место явления образа Божией Матери. От иконы исходил необычайный свет, подобный солнечному. После молебного пения священник благоговейно снял икону с дерева и перенес в село Исаакиевское в приходский храм. Однако на следующий день новоявленной иконы в храме не оказалось. Она была на том самом месте, где ее впервые нашли. На месте явления чудотворной иконы построили часовню, вокруг которой постепенно образовался скит.
С благословения святителя Ионы, митрополита Ярославского и Ростовского, в 1662 году на месте часовни был построен деревянный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В 1758 году вместо деревянного был поставлен каменный храм, в который и перенесли чудотворный образ. Несколько лет спустя Екатерина II своим указом повелела упразднить обитель, но по ходатайству братии пустынь оставили на содержании. Спустя два года ее причислили к заштатным. В 1900 году монастырь получил новый виток развития.
С июня 1900 года он переквалифицируется в женский и становится одним из самых процветающих в губернии. В монастыре постоянно проживало 107 монахинь.
В советское время обитель закрыли, а в главном храме устроили контору совхоза и клуб. Сегодня монастырь восстанавливается, а главной его святыней является список с иконы Рождества Пресвятой Богородицы Исааковская.